Ácido Cinâmico Cas 621-82-9

O ácido cinâmico é um importante intermediário na preparação de seus ésteres, que são utilizados como fragrâncias, para produtos farmacêuticos e para a produção enzimática de l-fenilalanina, matéria-prima para adoçantes peptídicos. O cinamato de sódio é um conhecido inibidor de corrosão. O ácido cinâmico também é usado como abrilhantador em banhos de galvanoplastia de zinco sem cianeto, um inibidor de corrosão durante a remoção de incrustações do zinco e em latas de aerossol, um estabilizador térmico de baixa toxicidade para poli(cloreto de vinila), um agente de reticulação para dimetil tereftalato – copolímero de etilenoglicol e poliuretanos, um agente à prova de fogo para policaprolactama, em adesivos de poliuretano resistentes à lavagem para fibras de poliéster e para melhorar a estabilidade de armazenamento de revestimentos de resina alquídica modificada com óleo secante. 

O ácido cinâmico é um tipo importante de matéria-prima orgânica sintética. É usado principalmente para a síntese de cinamato de metila, cinamato de etila e éster benzílico do ácido cinâmico. É amplamente utilizado na indústria de perfumes e na indústria farmacêutica. Na medicina, já foi usado como repelente de insetos. O ácido cinâmico foi utilizado como tempero para a preparação de aromas e sabores de cereja, damasco, mel e canela; também pode ser usado como material de partida do éster do ácido cinâmico. O GB2760-1996 do nosso país previa que o ácido cinâmico fosse um tempero comestível permitido; além disso, também pode ser usado como matéria-prima da série de ácido polivinílico cinâmico de resina fotossensível; também pode ser utilizado como matéria-prima para a síntese de ésteres metílicos, etílicos e benzílicos. Esses ésteres, sendo utilizados como fragrâncias, podem ser aplicados em cosméticos e sabonetes, também podem ser utilizados como anestésicos locais, agentes hemostáticos e matérias-primas farmacêuticas (ácido lático, prenilamina e baclofeno, etc.); o ácido cinâmico também pode ser usado como regulador de crescimento de plantas e matéria-prima de pesticidas; agentes anticorrosivos para frutas e legumes; matéria-prima de agente ultravioleta e resina fotossensível para protetor solar cosmético. O ácido cinâmico também pode ser usado como padrão para análise de vestígios orgânicos e determinação de ligação dupla, determinação de urânio e vanádio e separação de tório.

Ácido Cinâmico Cas 621-82-9

O ácido cinâmico, também conhecido como acetato de benzal, ácido 3-fenil-2-propenóico, pertence a um tipo de ácido aromático insaturado com leve cheiro de canela. O ácido cinâmico é um ácido orgânico cristalino branco, ligeiramente solúvel em água. O ácido cinâmico é quase inodoro, com sabor ardente, tornando-se então doce e lembrando damasco.
É obtido a partir do óleo de canela ou de bálsamos como o estoraque. Também é encontrado na manteiga de karité e é a melhor indicação de sua história ambiental e das condições pós-extração. Também pode ser feito sinteticamente.
O ácido cinâmico é usado em sabores, índigo sintético e alguns produtos farmacêuticos, embora seu uso principal seja na fabricação de ésteres metílicos, etílicos e benzílicos para a indústria de perfumes. O ácido cinâmico tem um odor semelhante ao do mel; ele e seu éster etílico mais volátil (cinamato de etila) são componentes de sabor do óleo essencial de canela, no qual o cinamaldeído relacionado é o constituinte principal. O ácido cinâmico também faz parte das vias biossintéticas do chiquimato e do fenil propanóide. Sua biossíntese é realizada pela ação da enzima fenilalanina amônia - liase (PAL) sobre a fenilalanina.
O ácido cinâmico é livremente solúvel em benzeno, éter dietílico, acetona e é insolúvel em hexano.
O ácido cinâmico também é uma espécie de autoinibidor produzido por esporos de fungos para prevenir a germinação.
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Ácido Cinâmico (Especificação)

Recurso e aplicação do ácido cinâmico

O ácido cinâmico existe nas formas cis e trans. o isômero mais estável é o isômero trans, que ocorre naturalmente e é o produto comercial usual. Aparece como prismas monoclínicos brancos com leve aroma de canela. É solúvel em etanol, metanol, éter de petróleo e clorofórmio; é facilmente solúvel em benzeno, éter, acetona, ácido acético, dissulfeto de carbono e óleos, mas insolúvel em água. É apresentado em bálsamo, óleo de canela e folha de coca na forma livre ou éster. Devido à presença de uma ligação dupla, o ácido cinâmico possui isômeros trans-/cis-dois com a forma cis contendo três tipos extras de policristalino homogêneo. Tanto a forma trans quanto a forma cis estão na presença da natureza. A forma trans existe na presença de óleos essenciais, incluindo estoraque, óleo de canela, bálsamo peruano, óleo de manjericão e folhas de cacau.
o ácido cinâmico tem capacidade de proteção solar. Alguns fabricantes o utilizam para substituir o PABA devido à sua menor incidência de reações alérgicas e fototóxicas. O ácido cinâmico é encontrado nas folhas de canela e de cacau e é um óleo essencial de certos cogumelos. Pode causar erupções cutâneas alérgicas. O Ácido Cinâmico é um agente aromatizante constituído por escamas cristalinas, de cor branca, com odor que lembra mel e flores. é ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool, clorofórmio, ácido acético, acetona, benzeno e a maioria dos óleos, e sais alcalinos solúveis em água. é obtido por síntese química. também é denominado ácido 3-fenilpropenóico.

Detalhes do ácido cinâmico

O ácido cinâmico também é produzido pela condensação Knoevenagel de benzaldeído com ácido malônico na presença de catalisadores fracamente básicos, como amônia e aminas. Refluxe juntos 10ml de benzaldeído com 10g de ácido malônico e 40ml de solução etanólica de amônia a 8% colocados em um balão de fundo redondo de 100ml equipado com um condensador de refluxo em banho-maria até obter uma solução límpida (cerca de 8-10 horas). Defina o conjunto para destilação descendente e destile o excesso de álcool. Continue aquecendo a porção oleosa residual até cessar a evolução do dióxido de carbono. Dissolver o resíduo em 20ml de água, esfriar e adicionar ácido clorídrico diluído até acidificar. Colete o ácido insaturado precipitado em funil de Buchner, lave com água fria. Recristalizar em água quente e recolher cristais de ácido cinâmico, p.f. 132°C.

Síntese de ácido cinâmico a partir de benzaldeído

Propriedades Químicas

Informações de segurança

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